季前赛进行时，联盟公布了新赛季的常规赛赛程。
对于骑士而言，他们需要特别注意的是其中的三场比赛，以及两段看起来很艰难的赛程。
三场比赛，首先是揭幕战主场对凯尔特人，林禹再碰旧主，而已经没有三巨头的骑士碰上新赛季补强了角色阵容的凯队三巨头，能否取胜，决定了新赛季骑士的夺冠热度有多大。
接着是nba最新提出并且热炒的万圣节大战，比赛举行的时间是11月1日，对手是湖人，举办地点是洛杉矶斯台普斯中心。
也就是说，打完揭幕战的凯尔特人，骑士就得第一时间赶往洛杉矶，在星光熠熠的斯台普斯中心，上演23vs24的大战。
揭幕战和万圣节大战后，两段艰难的赛程中的一段就这么出现了，骑士要从湖人开始，踏上他们的第一段西部客场之旅。
打完湖人之后，他们会休息一天，接着对上快船。
之后再休息一天，背靠背接连挑战勇士和国王。
接着再休息一天，又是一个背靠背，接连挑战爵士和掘金……
这个赛季初期较为魔鬼的赛程，对骑士来说是个不小的考验。
“如果我们第一场碰上状态爆棚的科比，第二场又被凯队的三巨头完虐……那么，迎接我们的很有可能是一个开门的两连黑……接着是一大串的背靠背和连客赛程，我们可能会输掉其中大部分的比赛，然后……赛季初期，我们可能会进入乐透区……”
拿到赛程表之后，骑士队内也有一些讨论，安德森-瓦莱乔提出了一种最糟糕的可能一个赛季初期连战连败的骑士，它可能就此失去争冠大热的名号。
勒布朗-詹姆斯第一时间摇头“不，那绝不可能，安德森，别想那些不可能发生的事了。”
虽然勒布朗-詹姆斯直言不可能，但常规赛赛程出炉后，媒体记者们还是认为，骑士开赛初的赛程实在是太魔鬼了一点，他们很有可能要遭重。
扎克-洛维的季前前瞻专栏中写道——
“常规赛首战，没有了三巨头的骑士要对上夏天持续补强的凯尔特人，丹尼-安吉一个夏天都在被波士顿的各种球迷群体要求下台，结果这家伙还是帮助凯尔特人完成了补强。”
“萨姆-卡塞尔和pj布朗的加入，可能会让凯尔特人最弱的一环得到补强，以及拉加-隆多、托尼-阿伦等年轻球员取得的进步，也会帮助三巨头减轻某些方面的压力，甚至，凯尔特人的防守体系会变得更加的成熟，要知道，防守总是需要很长一段时间去磨合打造的。”
“可以肯定的是，新赛季的凯尔特人已经变得更加强大了，而克利夫兰骑士，虽然所有人都在说季前赛的骑士很强大，但季前赛毕竟只是季前赛……诚实的说，骑士的实力相比上个赛季，显然是下滑了的，所以，赛季首战，骑士就要面临一个艰巨的挑战，他们很有可能输给凯尔特人。”
“接着是万圣节大战，骑士又要前往客场，挑战湖人，这场比赛，他们要面对的只是科比-布莱恩特领衔、也只有科比-布莱恩特的湖人，他们的压力会小很多，或许能够取胜，但竞技体育，谁又能肯定呢？”
“之后，他们的压力就会极具上升，因为他们要面临一段加上湖人、西部六连客的魔鬼赛程，对手包括了埃尔顿-布兰德领衔的快船，保留了黑八主力核心阵容的勇士，罗恩-阿泰斯特、麦克-毕比和布拉德-米勒领衔的国王，拥有黄金双枪的掘金，以及拥有德隆-威廉姆斯加卡洛斯-布泽尔这个新的二人组的爵士……”
“这段魔鬼赛程的几个对手的实力很均衡，不强却也不弱，加上背靠背魔鬼赛程的影响，骑士可能面临的状况是输掉一些原本不该输掉的比赛……”